Ещё в 1969 году Владимир Набоков в одном из своих интервью упоминал о том, что сто́ит создать специальный знак пунктуации для графического отображения эмоций:
"Мне часто приходит на ум, что надо придумать какой-нибудь типографический знак, обозначающий улыбку, — какую-нибудь закорючку или упавшую навзничь скобку, которой я бы мог сопроводить ответ на ваш вопрос."
Однако Скотт Фалман (англ. Scott E. Fahlman) 19 сентября 1982 года первым в мире предложил смайлик в том виде, в котором он популярен сейчас, в переписке:
"Предлагаю использовать вот такую последовательность символов для обозначения шутливых сообщений: :-)
Читать следует сбоку. На самом деле, учитывая нынешние события, более уместно выделять сообщения, которые шутками НЕ являются. Для этого используйте :-(
"
Установить точно, кто придумал смайлик, вряд ли возможно, так как есть свидетельства, что этот знак использовали ещё в 1960-х. Существует мнение, что ещё до широкого распространения смайлика для обозначения шутки использовали знак # , по аналогии с зубами, которые видно при улыбке. Также ещё в 1972 пользователи системы PLATO могли использовать специальные символы для обозначения эмоций в виде маленьких квадратных лиц. Однако независимость от используемого шрифта и кодировки была несомненным преимуществом смайлика типа :-) . В Юникоде есть символы для обозначения эмоций: ☺ (код 9786), ☻ (код 9787) и ☹ (код 9785). Американский художник Харви Болл (англ. Harvey Ball) в декабре 1963 года первым нарисовал графическое изображение улыбки в виде двух точек и дуги в жёлтом круге. Представители страховой компании State Mutual Life Assurance Cos. of America обратились к художнику, и тот нарисовал им первую фирменную «улыбку». Первая серия смайликов вышла в качестве жёлтых значков, которые были подарены служащим и клиентам компании. Логотип имел успех, значков наштамповали более 10 тысяч. А в 1970-х к графическому изображению добавился такой же оптимистичный слоган «Have a Happy Day!» («Счастливого дня!»)

| Эмоциональные смайлики | |
|---|---|
| Запись | Эмоция или состояние |
| (^_^) | улыбка, радость |
| (<_>) (v_v) |
грусть |
| (^ ^) | улыбка через силу |
| (>_<) | злость или категоричность |
| (>_>) (<_<) |
скептичность |
| (-_-") | сконфуженность |
| ^_^" | смущённость |
| *^_^* | смущенность с покраснением |
| (-_-#) (-_-¤) (-_-+) |
ярость |
| (o_o) | удивление |
| (0_0) | сильное удивление |
| (O_o) (o_O) |
очень сильное удивление (глаза перекосило) |
| (V_v) | неприятное удивление |
| (@_@) | обалдение |
| (%_%) | усталость глаз |
| (0_<) | нервный тик |
| (*_*) | фанатение |
| -__- | флегматичность или «мда-а-а-а…» |
| =__= | сонный или «достали…» |
| (-.-)Zzz. | спящий |
| (-_-;) | болезненность |
| (Х_х) (+_+) (х_х) |
труп |
| Действия | |
| Запись | Действие |
| (^_~) (^_-) |
подмигивать |
| (;_;) (T_T) (TT.TT) (ToT) Q__Q |
плакать |
| Персонажи | |
| Запись | Персонаж |
| (=^.^=) =^_^= |
кошка (см. также ня, нэко) |
| (O,o) | сова |
| ^..^ | свинья |
| ///_Т | эмо-кид |
| ^_T | представитель Триады |
| ("\(о_О)/") | Медвед или «Превед!» |
| (jIj) (;,;) (o,.,O) Y(O,,,,O)Y |
Ктулху |
| Прочее | |
| Запись | Описание |
| ^}{^ | любовь |
| =X= | рукопожатие |
| (-(-_(-_-(О_о)-_-)_-)-) | некто проснулся в метро |
| (x(x_(x_x(О_о)x_x)_x)x) | живой среди зомби |


